нужно уже запомнить это раз и навсегда, а то я вечно сую это sentir везде, где не надо
sentir y lamentar
Если выражаем сожаление - "мне жаль, я сожалею" - то говорим sentir: lo siento
Если же нужно пояснить, о чем именно ты жалеешь, то говорим lamentar:
Sabes, tanto lamentaba que Manuela no se casara contigo (Знаешь, я так жалела, что Мануэла вышла замуж не за тебя)